Pra mim Python e Ruby deveriam ser uma coisa só.
Sim, vale a pena. (Apesar de eu ainda não ter aprendido esssa.) Até agora, experimentei C, C++, Prolog, Lisp, Java, Ruby e Erlang. E cada um te ensina novas formas de pensar.
Não há muita coisa em Python no mercado. Aliás, o mercado exige pouco em conhecimento e muito em esforço de digitação! Portanto, tenha um pouco de senso crítico ao citar “o mercado”, não é referência absoluta pra tudo na sua vida pessoal e profisional.
Eu acho que é interessante aprender, inicialmente, o que o mercado pede (tipo: Java e C#.NET), Mas, depois, aprenda apenas por diversão.