Utilizando um WebServer basta fazer request.getSession() dentro do seu servlet. A pessoa tem um session por página que ela abrir. Faça um teste vc, crie duas contas de email e logue. Vc terá duas sessions diferentes.
No IE8 ele compartilha a sessão entre abas. É configurável.
No meu link tem um exemplo de como montar um WebServer. Nele não é feito getSession, mas um getAttribute. Caso vc não saiba como tratar esse tipo de requisição, ali vai dar para te dar uma idéia.
procura no google sobre request.getSession que c vai achar muito material sobre isso, eu não tenho aqui esse material. sorry.
Se a pessoa já tiver uma sessão ao fazer request.getSession() o servidor irá retornar a sessão do usuário.
Caso a pessoa esteja fazendo sua primeira requisião, então será retornado uma sessão nova.
vc poderia fazer o seguinte código:
HttpSession session = request.getSession();
if (session.isNew())
System.out.println("Seja bem vinda");
else
System.out.println("Aeee, se voltou é pq meu programa ta baum e vc gostou!"); // O.o
Espero ter ajudado.