Como começar a mexer com arquivos no java?

Existem várias maneiras.
A primeira, são algumas ferramentas próprias para geração de PDF. Particularmente, acho elas muito engessadas e de difícil entendimento, bem como, são muito complicadas. A mais conhecida talvez seja o iText.
A segunda é usar um gerador de relatórios, como o jasperreports. Ele é capaz de gerar relatórios em diversos formatos, dentre os quais, PDF.
Não necessariamente relatórios, mas, arquivos formatados com um padrão específico. A facilidade de usar esta solução está no fato de haver uma ferramenta gráfica que permite moldar o que você quer. Diferente do iText, onde você deve criar, gerar e ver se está de acordo.

Entendo, talvez para o que eu quero fazer seja o mais indicado o jasperreports mas, irei olhar ambos e ver qual se adapta melhor as minhas expectativas. Obrigado!