Como sortear Objetos?

Você pode ter uma lista com todos os “Times” armazenado, aí é só gerar um número aleatório, que no caso séria os índices de cada elemento da lista.
Mas aí você deve definir os critérios do sorteio.
Cada Time pode ser sorteado mais de uma vez? Você deve levar isso e outras coisas em consideração na hora de criar o algoritmo.

Como disse o Jelson acima, algumas critérios podem afetar seu embaralhamento. Mas um algoritmo geral para um sorteio/embaralhamento é o seguinte:

• adicione os objetos em uma lista (List -> LinkedList,ArrayList);
• use o método Collections.shuffle nessa lista, embaralhando-a;
• vá removendo os elementos da posição zero da lista até ela ficar vazia (ou qualquer outro critério que você precisa).

Abraço.

Dá uma olhada no Globo da Sorte implementado neste post, deve atender sua necessidade.