Quanto a duvida de se adotar a lingugem java, gostaria de dizer q java é uma linguem q nasceu voltada para grandes aplicações e web(q geralmente são grandes aplicaçõies =P). De um tempo pra cá java tem investido também no desenvolvimento em desktop, mas claramente essa n é a sua vocação, afinal o desempenho de java para aplicações stand alone é sofrível. Se vc deseja fazer programas desktop ou jogos definitivamente java n é a linguagem mais indicada.
Agora q falei os contras falarei dos prós: Java é uma linguagem de alto níovel com o maior acervo de bibliotecas(se n for, n sei quem é, pq a APi do java é abusrdamente grande), essa vantagem é excepcional pq vc tem a sua mão soluções testadas e certificadas, q farão com q vc economize tempo e trabalho reinventando a roda. Java é uma linguagem naturalmente multithread, ou seja ela disponibilizaz naturalmente ferramentas de alto nivel para se desenvolver aplicações concorrentes, um dos maiores trunfos do java reside na portabilidade, pelo fato de java rodar “sobre” uma maquina virtual “JVM” (java virtual machine), ou seja, vc faz um sistema em java e roda em qualuer ambiente com a JVM, em Linux, Windows, Mac, etc. Em outras palavras, ESCREVA UM ÚNICO CODIGO E RODE SEU SISTEMA EM QUALQUER PLATAFORMA!!! (excepcional). Vale lembra q é justamente essa portabilidade do java q torna o desempenho da mesma, em alguns momentos, sofrível. Mas isso acontece mais em aplicações desktop (definitivamente n é a vocaçãod e java).
O ideal era vc falar mais sobre sua experiência, mas ja q n falou vou supor alguns cenários.
Se vc ja tem experiencia em programar em qualquer outra linguagem de programação, n precisa comprar livro, consulte o guj e o bom e velho Google q vc pega legal.
Se vc é iniciante em OO e n sabe nenhuma linguagem, dai sim, aconselho q compre um livro, para aprender a linguagem nd melhor q o Java como programar do Deitel. Ele é mio confuso em alguns conceitos de OO, mas como disse, para aprender a linguagem em si, considero ele o melhor.
Espero ter sio util, detalha mais tua experiencia q posso te dá mais dicas.