Nessa questão Window/Linux, já vi muitos ambientes onde o pessoal desenvolve em máquinas Windows sem a preocupação com encoding, deixam a IDE no padrão. Quando vai para o deploy em um servidor Linux acontecem vários problemas de acentuação, como era de se esperar. Conheço vários ambientes que se não colocar as diretivas na JVM:
A aplicação simplesmente fica ilegível. Talvez, isso explique, em parte, a grande quantidade de deploys em máquinas Windows. Infelizmente, muitos dos desenvolvedores que vejo nem sabem direito essa questão de “encoding”, simplesmente baixam a IDE e já começam a codificar. Não sei se alguém aqui já teve a experiência de abrir um projeto desenvolvido em Eclipse ou NetBeans em ambiente Windows e depois abrir o mesmo projeto em ambiente Linux. Se os desenvolvedores não se preocuparem com a questão de encoding, vão dizer coisas do tipo “no Linux o projeto dá pau”, quando na verdade o problema começou um pouquinho antes.
Como geralmente as empresas se preocupam em reduzir custos, talvez elas achem mais barato colocar tudo Windows do que qualificar os desenvolvedores para saberem configurar o “encoding” e outras coisitas mais, que aos olhos de muitos gestores não passa de “um custo adicional irrelevante para o projeto”. 