Ok,
Tem alguma hipoteses:
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Envia automaticamente de tempos em tempos: Tem um “tipo”, desculpa mas nao me recordo qual, que voce “agenda” uma acao pra um determinado tempo, assim voce poderia fazer sua aplciacao enviar os arquivos de tempos em tempos agendando o disparo de sua aplicacao, que por sinal iria trabalhar em background, ou se preferir disparar uma Activity que aparece na tela e questiona se deve enviar ao usuario, esta ultima nao recomendo para nao atrapalhar o usuario, e a outra opcao seria lancar uma Notification para o usuario ai sim, quando puder, aceitar o envio.
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Na aplicacao o usuario seleciona quando enviar os arquivos, e talvez até mesmo quais arquivos, sendo que esta opcao pode ser combinada com a ideia da Notification (que iria abrir esta Activity).
Em qualquer uma das duas, voce chegará a parte de enviar os arquivos: deve possuir permissao para acesso ao dispositivo de armazenamento, após isto, checar disponibilidade de transferencia de dados (Wi-Fi, ou Bluetooth), se for via Wi-Fi, checar se possui acesso ao servidor, acessá-lo e enviar os dados, caso nao, e se vier ao caso, questionar ao usuario para ativar a trasmissao de dados, ou disparar uma notification de falha ao usuario, ou simplesmente pular este envio e aguardar o proximo.
Bom, a ideia em si está descrita, agora vem o código. Até a parte de agendar, disparar a notificacao e tal, nao é muito complicada, acredito que em pouco tempo e alguns códigos exemplo voce chega ao esperado… Mas a parte de envio, aí complica… Por enquanto nao poderei lhe ajudar em código, tendo em vista que também estou neste dilema… huahua… Estou a fazer uma aplicacao que quero realizar comunicacao com uma porta especifica do PC e transmitir “comandos” a este e receber e tratar estes comandos via Java (sem usar JNI de preferencia), a parte do PC esta quase pronta, mas a do Android estou batalhando para comunicar via Wi-Fi primeiro (aparentemente mais fácil) e depois também via Bluetooth.
Espero ter ajudado pelo menos com um pouco da analise da logica a ser utilizada, acredito que pelo menos focou mais a aplicacao e agora tem que refinar…
Sucesso!